Prvú kaplnku zasvätenú patrónovi vinohradníkov, ktorá bola oproti terajšej podstatne menšia, postavili ešte v 16. storočí. O kaplnku sa staralo Bratstvo sv. Urbana, ktoré ešte v roku 1733 dalo na kaplnke opraviť strechu. Toto bola posledná oprava na kaplnke, lebo v roku 1756 bola už v dezolátnom stave – múry mali viditeľné praskliny, chýbali vchodové dvere a celá bola značne zanedbaná. I z tohto dôvodu sa bohoslužby, ktoré sa kedysi v nej konávali na sviatok sv. Urbana, odbavovali v neďalekej Kaplnke sv. Františka. A konávať sa v nej mali dovtedy, pokiaľ ju Bratstvo sv. Urbana, ktoré malo kaplnku v správe, neopraví. Už v nasledujúcom roku predostrelo Bratstvo žiadosť magistrátu – s čím súhlasil –, že chce postaviť novú kaplnku zasvätenú sv. Urbanovi na mieste staršej kaplnky, ktorá bola rozpadnutá, a každý majiteľ vinice mal na stavbu prispieť 10 denármi z každého greftu. Nová, podstatne väčšia kaplnka, bola dokončená v roku 1759. Podľa opisov zo zápisníc kanonických vizitácií z konca 18. storočia a začiatku 19. storočia mala stavba jediný vchod na priečelí. Na priečelí bola i vežička, v ktorej bol 50-funtový zvon. Podlaha bola vydláždená pálenou tehlou. V interiéri sa spomínali dva oltáre, lavice a maľovaná drevená kazateľnica, ktorá stála uprostred kaplnky, no bola príliš úzka. Oltáre pochádzali zo starších oltárov a pravdepodobne sa do kaplnky dostali až sekundárne. Na jednom z nich, ktorý bol ako hlavný, stála v strede socha patróna kaplnky sv. Urbana, po bokoch oltára sa nachádzali sochy sv. Jána Krstiteľa a sv. Jána, evanjelistu. Kaplnka mala vlastné bohoslužobné predmety. V čase oberačiek v nej každý deň bývali pre ľudí pracujúcich vo viniciach bohoslužby, ktoré slúžievali františkáni. Tento zvyk nebol zachovávaný vždy, ako o tom svedčí sťažnosť Bratstva sv. Urbana z roku 1736.
Ku kaplnke patrila jedna roľa v rozsahu dvoch meríc, ktorá sa nachádzala nad ňou a vinice. Jedna ležala v časti Mokrá hora, ktorú v roku 1752 vysadil Peter Jureček, a druhá bola v hone Vysoké pole dlhé. V roku 1788 predstavoval nájom z role ročne okolo 80 zlatých. Podobne ako pri Kaplnke sv. Františka Xaverského, i pri tejto žili so súhlasom mesta pustovníckym spôsobom života Ján Hodinár či Procháska a František Hercinger, ktorý sa vrátil z Ríma.
V minulosti bola kaplnka viackrát obnovovaná – napr. v rokoch 1796, 1835, v roku 1849 ju opravil mešťan Jozef Huber. Zatiaľ posledná generálna oprava interiéru a exteriéru prebiehala v rokoch 2007 – 2012. Vynovenú kaplnku 26. mája 2012 slávnostne vysvätil arcibiskup Stanislav Zvolenský.
Text ThLic. Mgr. Martina Hoferku, ThD. publikovaný v monografii Skalica z roku 2014 (na strane 432).
